El primer registro de asentamiento medieval se remonta a 1179, cuando se registra que el rey Enrique II “había comprado tierras para la construcción de edificios”. El rey Juan concedió el señorío de Benson y el pueblo y la casa solariega de Henley a Robert Harcourt en 1199.

 Una iglesia se menciona por primera vez en Henley en 1204. En el año 1278 Henley se describe como una aldea de Benson con una capilla. Es probable que el plan de la calle fue establecida a finales del siglo 13.

Como señorío de la corona se le concedió a Juan de Molyns, en 1337 cuya familia sostuvo por cerca de 250 años. Se dice que los miembros de Henley se sentó en los parlamentos de Eduardo I y III de Edward, pero no se han encontrado autos para justificar esto.

El actual mercado de los jueves, se cree, fue concedida por una carta del rey Juan. Un mercado fue sin duda en la existencia de 1269, sin embargo, los miembros del jurado de la Corte Criminal de 1284, dijo que no sabía por lo que garantiza que el conde de Cornualles celebró un mercado y justo en la ciudad de Henley. El actual Corpus Christi justo fue concedida por una carta de Enrique VI.

La ciudad tiene su propia estación de ferrocarril, con servicio directo a Londres Paddington en las horas pico. Servicio de mínima actividad requiere un cambio de tren en Twyford. Además, también hay servicios urgentes línea principal de ferrocarril de cercanías de lectura de Paddington y High Wycombe que accede a Londres Marylebone.